科幻作家亞瑟·克拉克（Arthur
CClarke）曾多次拜訪熵府。一種香農稱為“終極機器”的裝置令他毛骨悚然，克拉克寫道：沒有什么比這東西更簡單的了，它只不過是個小木盒，大小、形狀與雪茄盒相仿，其中一面有一個開關。撥動開關，你會聽到憤怒而堅定的蜂鳴聲，盒蓋會緩緩打開，一只手從盒中伸出，找到開關，把它關閉，又縮回盒中。在手退回盒中的一剎那，蓋子會猛然蓋上，叫聲戛然而止，一切重歸寂靜。要是事先沒有準備的話，看到這個準會留下心理陰影。對于這樣一個什么都不做（除了將自己關閉以外）的機器，你會產生一種說不出的恐懼感。索普和香農花了1
500美元從里諾訂購了一個標準輪盤，把它放在一張滿是灰塵的臺球桌上。為了分析它的運動，他們用閃光燈的閃屏脈沖給它測速。球每沿著輪盤轉過一圈，他們就按動一次開關，以此來給球計時。開關同時控制著閃光燈，用以記錄按下開關時球的位置。由此，索普和香農就能估計給球計時的精確度，只要看一下開關有沒有按早或者按晚就行了。
雖然結果很精妙，但也許注定要失敗。在經過無數次的試錯后，索普和香農計算出一種方法，可以用來預測球最可能落在輪盤的哪個槽里。輪盤有8個槽——其中6個槽有5個格子，其余兩個是4個格子，總共是38個格子。只要能預測球落在哪個槽里，勝算就會大很多。如果他們的方法是正確的，那么只要對所預測的槽中的4個或5個格子都下注，他們就能無往而不勝。當然，這其實是一種老千術，要是被抓住的話，將會發生的概率事件就是體壯如牛的賭場保安會用毛茸茸的手將你贏的錢全部掏出來。但這不是現在考慮的問題。索普和香農設計了一種嵌在鞋里的香煙盒大小的電腦，電腦上有兩個開關：一個控制電腦，一個給輪盤轉子計時（用腳趾在輪盤開始轉動時按一下，轉了一圈時再按一下）。電腦會計算結果，并將結果（應該在8個槽中的哪一個下注）傳遞給另一個戴簡易單耳耳機的人。這大概是世界上首臺戴在身上的電腦。
但是，技術問題決定了這一方案注定要失敗。耳機線很不經用。有一次，索普戴著耳機在賭桌旁下注，他發現一位女士驚恐地盯著他。他趕緊溜進洗手間，一照鏡子，原來是揚聲器鼓了出來，看起來好像是耳朵里有只大蟲子。
雖然香農沒能帶領索普在輪盤賭上發家致富，但老教授還是為這位年輕同事的21點策略做出了關鍵貢獻。在索普探索21點常勝策略的過程中，有一個關鍵問題一直得不到解決：如果賭徒不想因賭資告罄而出局，那么他應該怎樣下注？香農告訴索普，新澤西穆雷山貝爾實驗室的物理研究員小約翰?凱利（John
Kelly
Jr）知道答案。在1956年的論文中，凱利描述了賭徒在握有棒球聯盟兩支勢均力敵的球隊誰能獲勝的內部消息，并且信息通信渠道存在一定噪聲（即所獲得的信息有一定的可能性是錯的）時應該如何下注。
索普意識到，可以利用凱利的系統對自己在各大賭場的21點下注方案進行優化。用最簡單的話來講就是，勝算大時出重手，勝算小時就收手。
評估凱利系統的一個好方法是將它與另一種賭博策略相比較：加倍下注策略。試想在某局21點中你下注10美元，結果輸了。如果下一局你下注20美元而且獲勝，你就賺了，但你有可能繼續輸。這樣的話，再下一局如果你下注40美元，贏了就一舉回本了。加倍下注，又稱鞅下注，是一種遲早扭虧的策略，被卡薩諾瓦（Casanova）等賭壇傳奇所使用。但是，這個策略有個明顯的漏洞：賭徒可能被振出局。最終，采取鞅策略的賭徒會輸光所有的錢。只要賭徒一直玩下去，發生這一情形的概率是100%。