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1903年，21歲的威廉·哈雷和20歲的亞瑟·戴維森在威斯康星州的美國“啤酒之都”密爾沃基造出了第一輛哈雷戴維森摩托車。最初，他們的廠房只是一間小木屋，到1906年，廠房擴大，但總共也只有6名全職員工。
哈雷戴維森摩托車公司在1907年成為股份公司，威廉·哈雷和戴維森三兄弟各持1/4股份。1908年，在第七屆美國摩托車聯賽上，哈雷摩托車取得佳績，并創下省油紀錄。同年，美國密歇根州底特律的警察局購買了一輛哈雷摩托車，它成為第一輛用于警務的摩托車。
1909年，第一輛V2引擎哈雷摩托車問世。這款車的功率達到7馬力，其45度角配置雙缸引擎很快成為哈雷摩托車的標志之一。1910年，哈雷摩托車上出現了著名的“Bar
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Shield”標識，這個商標一直使用至今。哈雷摩托車的首批海外交易是1912年對日本出口，當時，公司在美國國內已經有200多家經銷商。
1914年，哈雷戴維森開始生產跨斗摩托車。第一次世界大戰開始后，哈雷戴維森生產的近半摩托車都供應給了美國軍方。到1918年一戰結束時，美軍使用的兩萬輛摩托車中大多為哈雷摩托車。一戰使哈雷摩托車贏得海外口碑。1920年，哈雷戴維森成為世界上最大的摩托車制造商，其經銷點遍布全球60多個國家。
從1925年起，哈雷摩托車的油箱全部成為水滴形。1930年前后美國經濟大蕭條，為了促銷，哈雷摩托車開始采用個性化圖像設計。1933年，哈雷摩托車的油箱上噴繪了“鷹”的圖像。
1941年美國卷入第二次世界大戰。為支持軍方，哈雷戴維森的民用摩托車幾乎完全停產。戰爭期間，哈雷戴維森的生產規模急劇擴大，到1945年二戰結束時，它生產的軍用WLA型摩托車已接近9萬輛。由于在戰場上表現出色，哈雷戴維森公司曾得到美國海軍頒發的獎章。
二次大戰后，哈雷民用摩托車很快投入生產。1947年，哈雷戴維森開始出售日后飆車族的必備裝飾——黑色皮夾克。1953年，隨著競爭對手Hendee制造廠倒閉，哈雷戴維森成為美國唯一的摩托車制造商。這種狀況一直延續了40多年。
一個多世紀以來，哈雷戴維森憑借精湛的工藝、卓爾不群的設計和自由奔放的文化傳統征服了無數人。一輛哈雷摩托車比普通轎車還貴，流行款式的售價常常在每輛1.5萬到2萬美元之間，老爺車則可以賣到3萬到4萬美元以上。
1983年，哈雷戴維森成立了哈雷車友會(H.O.G)，目前它的全球會員已經超過100萬。1987年哈雷戴維森在紐約股票交易所上市。
2006年4月，哈雷戴維森中國內地首家授權經銷商在北京開業，到目前，所有5個車系的哈雷摩托車已全部進入中國內地市場。
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